非イオン界面活性剤ミセル存在下におけるトリフェニルメタン系陽イオン染料からトリフェニルメタノール生成の速度論的研究

The formation rates of triphenylmethanols from corresponding cationic triphenylmethane dyes were investigated in the presence of nonionic surfactant micelles, such as Triton X-100, PONPE-20, Brij-35 and Brij-58. The increases in the formation rates of triphenylmethanols with the hydroxide ion in a nonionic micellar solution were almost comparable to that in the presence of a cationic micelle of stearyltrimetylammonium ion. The increase in the rate was largest with Triton X-100, and the rates with the hydroxide ion increased on the order of about 10(2.0)10(3.7) fold compared with those in an aqueous solution. The reaction rates for malachite green and brilliant green increased most significantly among the five dyes examined. The rates also increased along with an increase in the hydrophobicity (lipophilicity) balance of the surfactant molecule. These results indicate that the cationic dyes are adsorbed on the hydrophobic core of the surfactant micelle, and that the formed triphenylmethanols are incorporated in the core.

トリフェニルメタン系陽イオン染料から対応するトリフェニルメタノールへの加水分解反応について,非イオン界面活性剤ミセルの効果を速度論的に検討した.非イオン界面活性剤であるTriton X-100,PONPE-20,Brij-35,Brij-58のミセルが存在する水溶液中では,上記反応速度は陽イオン界面活性剤(STMA(+)) ミセルの存在下と同程度に促進された.非イオン界面活性剤の中ではTriton X-100が最も効果が高く,水酸化物イオンとの反応速度は10(2.0)～10(3.7)倍増加した.検討した5種類のトリフェニルメタン系陽イオン染料の中では,マラカイトグリーン,ブリリアントグリーンで反応が大きく促進された.又,ミセルを形成する非イオン界面活性剤分子の疎水性バランスの増加とともに反応速度は増加した.これは,生成したトリフェニルメタノールがミセルのコアをなす疎水性部に取り込まれやすい場合ほど,反応速度が促進されるものと考えられる.