フルテキストURL Sci_Rep_15_7_8239.pdf
著者 Vavrick, Christopher J.| Muto, Chiaki| Hasunuma, Tomohisa| Kimura, Yoshinobu| Araki, Michihiro| Wu, Yan| Gao, George F.| Ohrui, Hiroshi| Izumi, Minoru| Kiyota, Hiromasa|
抄録 The design, synthesis and application of N-acetylneuraminic acid-derived compounds bearing anomeric sulfo functional groups are described. These novel compounds, which we refer to as sulfo-sialic acid analogues, include 2-decarboxy-2-deoxy-2-sulfo-N-acetylneuraminic acid and its 4-deoxy-3,4-dehydrogenated pseudoglycal. While 2-decarboxy-2-deoxy-2-sulfo-N-acetylneuraminic acid contains no further modifications of the 2-deoxy-pyranose ring, it is still a more potent inhibitor of avian-origin H5N1 neuraminidase (NA) and drug-resistant His275Tyr NA as compared to the oxocarbenium ion transition state analogue 2,3-dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid. The sulfo-sialic acid analogues described in this report are also more potent inhibitors of influenza NA (up to 40-fold) and bacterial NA (up to 8.5-fold) relative to the corresponding anomeric phosphonic acids. These results confirm that this novel anomeric sulfo modification offers great potential to improve the potency of next-generation NA inhibitors including covalent inhibitors.
備考 This is an article published by Science
発行日 2017-08
出版物タイトル Scientific Reports
7巻
1号
出版者 Nature Publishing Group
開始ページ 8239
ISSN 2045-2322
資料タイプ 学術雑誌論文
言語 English
OAI-PMH Set 岡山大学
著作権者 https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.ja
論文のバージョン publisher
PubMed ID 28811524
DOI 10.1038/s41598-017-07836-y
Web of Sience KeyUT 000407570000116
関連URL https://doi.org/10.1038/s41598-017-07836-y
著者 泉 実| 村田 芳行|
発行日 2017-02-01
出版物タイトル 岡山大学農学部学術報告
106巻
資料タイプ 紀要論文
著者 Shi, Jian-Xiao| Li, Zhi-Xuan| Nitoda, Teruhiko| Izumi, Minoru| Kanzaki, Hiroshi| Baba, Naomichi| Kawazu, Kazuyoshi| Nakajima, Shuhei|
発行日 2007-04
出版物タイトル Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry
71巻
4号
資料タイプ 学術雑誌論文
著者 Okada, Katsuhide| Zhao, Haisuo| Izumi, Minoru| Nakajima, Shuhei| Baba, Naomichi|
発行日 2007-03
出版物タイトル Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry
71巻
3号
資料タイプ 学術雑誌論文
著者 Yamamoto, Masahiko| Zhu, Changjin| Yi, Lui| Rong, Zheng| Miura, Yoshie| Izumi, Minoru| Nakajima, Shuhei| Tanamoto, Ken-ichi| Shimizu, Sakayu| Baba, Naomichi|
発行日 2007-04
出版物タイトル Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry
71巻
4号
資料タイプ 学術雑誌論文
著者 泉 実|
発行日 2005-02-01
出版物タイトル 岡山大学農学部学術報告
94巻
1号
資料タイプ 紀要論文