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ID 11773
Eprint ID
11773
FullText URL
Author
Hirota Takashi
Hirota Kazuhiro
Abstract
Reactions of cyclic ketones such as α-tetralone, 1,3-cyclohexanedione, or naphthalenedione with formamide or trisformylaminomethane (TFAM) have shown to form polyclic fused pyrimidines by us. Reactions of terpene ketones like l-menthone, d-camphor, l-carvone with TFAM were performed, and 8-isopropyl-5-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline, borno[2,3-d] pyrimidine, and 5-isopropenyl-8-methyl-5,6-dihydroquinazoline were expectedly obtained from three terpenes. Minor products of 5-isopropenyl-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline and 5-isopropenyl-8-methylquinazoline were formed with 5-isopropenyl-8-methyl-5,6-dihydroquinazoline by disproportionation reaction of l-carvone. Furthermore, No-formylmenthylamine, N-formylbornylamine, and N-formylcarvylamine were obtained as the Leuckart-type products terpene ketones in these reactions. The reaction of N-benzyl-4-piperidone with TFAM gave desired 6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine. The reaction of diethyl succinylsuccinate with TFAM afforded tricyclic 4,9-dioxo-3,4,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-g]quinazoline. Above compounds were determined by the measurements of their instrumental analyses.
Abstract Alternative
α-テトラロン、1,3-シクロヘキサンジオン、ナフタレンジオン等の環式ケトン類とホルムアミド或はトリスホルミルアミノメタン(TFAM)との反応により、多環式縮合ピリミジン誘導体を容易に合成できる事は既に報告した。この反応の一環として環式ケトンにl-メントン、d-カンファ、l-カルボン等の生理活性を有するテルペンケトン及びN-ベンジル-4-ピペリドンとジエチルサクシニルサクシネートを用いてTFAMとの反応を検討した。3種のテルペンケトン類からは予期した縮合ピリミジンとして8-イソプロピル-5-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロキナゾリン(Ⅱ)、ボルノ[2,3-d]ピリミジン(Ⅴ)、及び5-イソプロペニル-8-メチル-5,6-ジヒドロキナゾリン(Ⅷ)を得た。Ⅷの分離の際にⅧの不均化合物である5-イソプロペニル-8-メチル-5,6,7,8,-テトラヒドロキナゾリン(Ⅸ)及び5-イソプロペニル-8-メチルキナゾリン(Ⅹ)の生成をGC-MS及びpmrで確認したが、それらの単離には到らなかった。又、テルペンケトン類からLeuckart型反応生成物と考えられるN-ホルミルメンチルアミン(Ⅲ)、N-ホルミルボルニルアミン(Ⅵ)及びN-ホルミルカルビルアミン(ⅩⅠ)を得た。N-ベンジル-4-ピペリドンとTFAMとの反応では、6-ベンジル-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン(ⅩⅢ)が得られた。最後に、環式ジケトンジエステルであるジエチルサクシニルサクシネートとTFAMとの反応に於いては一挙に三環性の4,9-ジオキソー3,4,8,9-テトラヒドロピリミド[4,5-g]キナゾリン(ⅩⅤ)を得ることが出来た。得られた化合物の構造はir,mass,pmr,元素記号等で決定した。
Keywords
Cyclic ketone
Trisformylaminomethane
Fused pyrimidine
Cyclization
Reductive amination
Published Date
1991-03-25
Publication Title
岡山大学医療技術短期大学部紀要
Publication Title Alternative
Bulletin of School of Health Sciences Okayama University
Volume
volume1
Publisher
岡山大学医療技術短期大学部
Publisher Alternative
School of Health Sciences Okayama University
Start Page
69
End Page
76
ISSN
0917-4494
NCID
AN10355371
Content Type
Departmental Bulletin Paper
language
英語
File Version
publisher
Refereed
False
Eprints Journal Name
fhs